Третий сезон «Осомацу-сан» начинается с того, что братья Мацуно, похоже, наконец-то нашли способ разбогатеть. Им кажется, что они придумали гениальную схему, которая позволит им больше никогда не работать и не зависеть от родителей. Конечно, их гениальность оборачивается очередным провалом, и они снова оказываются в своей привычной грязной комнате, играя в видеоигры и поедая лапшу быстрого приготовления. Но на этот раз их беззаботное существование нарушает нечто странное. В городе начинают происходить необъяснимые события: то у Тодомацу отрастает борода, которую невозможно сбрить, то Чоро-мацу внезапно начинает говорить голосом известного актера, а Дзюсимацу обнаруживает, что его любимая игрушка-пингвин оживает и начинает давать ему сомнительные советы. Шестеро бездельников, привыкших к хаосу, с удивлением понимают, что реальность вокруг них начала сбоить, и теперь им придется разбираться с этим, попутно пытаясь не убить друг друга в процессе.
Параллельно с этим в сюжете появляется загадочный персонаж, который, кажется, знает о братьях больше, чем они сами. Он начинает манипулировать событиями, подкидывая им новые испытания, которые выглядят как обычные повседневные проблемы, но на деле оказываются частью большой игры. Осамацу, как самый старший и самый бестолковый, пытается взять на себя роль лидера, но его планы рушатся из-за собственной лени и коварства братьев. Карамацу, вечно мечтающий о популярности, случайно становится звездой интернета, но его слава быстро превращается в кошмар, когда выясняется, что его фанаты — это те же самые братья, переодетые в разные костюмы. Ичимацу, скрытный и хитрый, плетет интриги, которые приводят к тому, что вся семья оказывается запертой в гигантском торговом центре после закрытия. В этом хаосе каждый из них пытается найти свой путь, но в итоге все сводится к одному: как бы они ни старались, они всегда остаются теми же самыми никчемными, но невероятно забавными близнецами, которые не могут прожить и дня без того, чтобы не вляпаться в очередную историю.
